Podczas ostatniego w życiu pobytu w klinice Gemelli, Jan Paweł II przeszedł 24 lutego operację tracheotomii. Zabieg miał pomóc papieżowi w oddychaniu. Stan papieża rzeczywiście poprawił się, ale – co jest naturalnym skutkiem takiego zabiegu – papież na początku utracił głos, choć po kilku dniach, choć z trudem, porozumiewał się z otoczeniem.

„Jan Paweł II na nowym etapie swojego cierpienia wkroczył na drogę męki Chrystusa” – mówił kard. Joseph Ratzinger wkrótce po tym, jak papież przeszedł operację tracheotomii. Ocenił wówczas, że milczenie papieża ma swój sens i Jan Paweł II jest gotowy w inny sposób przekazywać decyzje i komunikować się. Kardynał, który półtora miesiąca później miał zostać następca chorego papieża podkreślił, że symbolem długiego pontyfikatu Jana Pawła II jest cierpienie, które stanowi jedyne w swoim rodzaju przesłanie. "Również na drodze swojego cierpienia papież wiele ludziom powiedział i ofiarował".

Śmiertelnie chory Jan Paweł II zdążył jeszcze zobaczyć swoją świeżo wydaną książkę „Pamięć i tożsamość”. Pierwsze egzemplarze wręczył papieżowi 9 marca w klinice Gemelli prezes Społecznego Instytutu Wydawniczego Znak, Henryk Woźniakowski. Wedle jego relacji papież położył rękę na okładce, pogłaskał ją i powiedział: „Niech teraz idzie między ludzi”. W późniejszych dniach, na życzenie Jana Pawła II opiekujące się nim osoby czytały mu tę książkę na głos.

W 1989 i 1994 roku Jan Paweł II napisał dwa listy, w których wyraził gotowość ustąpienia z powodu ciężkiej choroby lub innej przeszkody, uniemożliwiającej pełnienie posługi (treść dokumentów ujawniono pięć lat po śmierci papieża). W liście z 15 lutego 1989 roku napisał: "(...) w przypadku choroby (...), która nie pozwoliłaby mi skutecznie pełnić mojej posługi apostolskiej, bądź w przypadku, gdyby inna poważna i długotrwała trudność była w tym również przeszkodą, zrezygnuję z mego świętego i kanonicznego urzędu, zarówno jako Biskupa Rzymu, jak i Głowy świętego Kościoła katolickiego, na ręce Księdza Kardynała Dziekana Kolegium Kardynalskiego (...)". W drugim liście, 74-letni wówczas papież napisał: „(...) pozostawiłem na piśmie moją wolę rezygnacji ze świętego i kanonicznego urzędu Rzymskiego Papieża w przypadku choroby, która byłaby uznana za nieuleczalną i która uniemożliwiałaby [skuteczne] pełnienie funkcji posługi Piotrowej".

We wrześniu 1981 r. Papież napisał specjalne przesłanie na temat zamachu, które miał odczytać podczas audiencji generalnej. Zaznaczył w nim, że swoje słowa kieruje „również do tego mojego brata, który 13 maja chciał pozbawić mnie życia, a chociaż do tego nie doszło, przyczynił się on do licznych ran, które musiałem leczyć przez wiele miesięcy". Papież zapewnił, że przebaczył sprawcy już w karetce, która wiozła go po zamachu i dodał: "Akt przebaczenia jest pierwszym i podstawowym warunkiem, abyśmy my, ludzie, nie byli nawzajem podzieleni i stanęli jeden przeciwko drugiemu, jak nieprzyjaciele". Ostatecznie zrezygnował z odczytania tego tekstu, uznając, że nie byłoby to właściwe z powodu toczącego się śledztwa w sprawie zamachu.