Toskański krajobraz zachwyca. Droga wije się w górę. Wydaje się, że jakiś mistrz specjalnie dla nas namalował przed chwilą to arcydzieło: domy z ciosanego kamienia otoczone schodzącymi ku dolinom winnicami i gajami oliwnymi. Smukłe cyprysy scalają wszystko w pełen harmonii pejzaż. Nawet przesuwające się po zwykle błękitnym niebie chmury nie burzą kompozycji. Przedzierające się promienie słońca jakby zapowiadają, że odkryte zostaną przed nami skarby. Wchodzimy do miasta przez bramę św. Jana. Wzdłuż ulicy o tej samej nazwie wznoszą się kamienne, surowe domy. Choć ze względu na budulec wszystkie wydają się identyczne, różnią się między sobą zdobieniami. Pierwotnie budowano je tak, że nawet się nie stykały. Świadczy to o indywidualizmie ich twór-ców i współzawodnictwie miejscowych rodów. Każdy starał się wybudować najwyższą wieżę, by pokazać, kto w miasteczku jest znaczniejszy.

72 wieże na pielgrzymim szlaku
Pierwsze wzmianki o tej miejscowości pochodzą z VII w. przed Chrystusem. Wówczas osada nazywała się Silvia, później nazwę zmieniano na Libbiano, Larniano, Racciano. Ostatecznie przyjęła się nazwa San Gimignano, związana ze świętym biskupem z Modeny. Według legendy, w czasie pogrzebu biskupa jeden z uczestników uroczystości tak zachwycił się pięknem biskupiego pierścienia, że postanowił go zdobyć za wszelką cenę. Kiedy nie udało mu się go ściągnąć, odciął zmarłemu palec i w ten sposób posiadł drogocenny kamień. Zbiegł z łupem i stracił wzrok. Targany wyrzutami sumienia, włóczył się po okolicy, aż pewnego dnia trafił do miasteczka i w jednym z kościołów złożył na ołtarzu odcięty palec z pierścieniem. Odzyskał spokój ducha i wzrok. To wydarzenie miało przesądzić o tym, iż miasteczko definitywnie oddano pod opiekę świętego biskupa Gimignano.

Pierwsze wieże, z których do dziś pozostało 13, pojawiły się tu ok. 1150 r. Służyły celom obronnym, zapewniając schronienie w czasie ataków czy zamieszek. Były też oznaką społecznego statusu, bo potęgę i majątek mieszczanina mierzono wysokością jego wieży. Okres świetności miasto przeżywało od XII do XIV w. Wzdłuż otaczających je murów, nad którymi górowały wówczas 72 wieże, wzniesiono dwa szpitale, łaźnię, sierociniec i pięć klasztorów. Dzięki dogodnemu położeniu przy znanym trakcie handlowym między Florencją a Sieną rodziny kupieckie wciąż się bogaciły. Handlowały szafranem, miodem i słynną vernaccią. W średniowieczu obrabiano tutaj też drewno, żelazo, barwiono tkaniny. Kwitł handel kosztownościami, o czym do dziś świadczy Vicolo dell’oro (Złoty Zaułek). Waśnie i rodowe spory z pobliską Volterą oraz zarazy sprawiły, że miasto zaczęło tracić na świetności. Przyczyniła się do tego także zmiana przebiegu Via Francigena, tzn. pielgrzymiego szlaku z Canterbury do Rzymu, który jednocześnie stanowił ważny trakt handlowy. Pierwotnie przechodził on przez środek miasta. Otwierano przy nim noclegownie dla pielgrzymów. W 1262 r. było ich w miasteczku aż dziewięć. Osłabione znacznie San Gimignano w 1348 r. oddało się pod opiekę Florencji. Odtąd nie musiało toczyć wojen, uniknęło więc zniszczeń i dzięki temu do dziś zachowało średniowieczny układ.