U schyłku średniowiecza, obok wielkich, monumentalnych dzieł przeznaczonych do wystroju kościołów, zaczęły powstawać niewielkich rozmiarów, kameralne obrazy, mające tworzyć klimat sprzyjający prywatnej modlitwie. Takim właśnie dziełem jest „Madonna z Dzieciątkiem i gruszką”. Spokojnej kontemplacji służy czarne, neutralne tło, bardzo rzadkie w malarstwie renesansowym, delikatny koloryt i pełne czułości spojrzenie Madonny w stronę Dzieciątka.

Obrazy i grafiki Dürera zawierają mnóstwo ukrytych symboli, zrozumiałych dla wykształconych odbiorców w czasach, w których żył artysta. Dziś uczeni próbują je, ze zmiennym szczęściem, wyjaśnić. Dzieciątko w lewej ręce trzyma jakiś przedmiot, który badacze uznają za tytułową gruszkę. Owoc ten pojawiał się często w malarstwie weneckim w scenach przedstawiających uczucie łączące Maryję z Dzieciątkiem. Słodycz gruszki miała przywodzić na myśl słodycz tego uczucia. Dlatego Dürer zdecydował się w swym obrazie również umieścić ten owoc.

Ale niemiecki artysta nie poprzestał na tym. Dzieło miało skłonić widza również do innej refleksji. Chustka, przez którą Matka Boża trzyma Jezusa, ma oznaczać całun, jakim było owinięte ciało Zbawiciela po śmierci. Dowodem na taką interpretację ma być niewielka ranka z prawej strony brzuszka Dzieciątka, jaką Dürer namalował tuż nad ręką Madonny podtrzymującą Syna. Ma to być znak przypominający o przebiciu boku Chrystusa wiszącego na krzyżu.