Jego zdjęcie z listopada 1989 r., gdy uśmiechnięty przemawia do tłumów na placu św. Wacława w Pradze, weszło do światowej ikonografii jako symbol upadku komunizmu w Europie Środkowej. Była to być może najpiękniejsza chwila w jego życiu. Więzień polityczny, który za kratami spędził kilka lat, skazany przez reżim na zapomnienie, stał się nagle wyrazicielem marzeń Czechów i Słowaków. Spełniał się jako wizjoner społeczny, który przez lata, będąc liderem ruchu Karta 77, przekonywał, że systemy totalitarne są silne głównie naszą słabością i brakiem pragnienia życia w wolności. Jednocześnie kończyła się rola pisarza, myśliciela, dysydenta, nieraz trudna i bolesna, przeżywana w izolacji, a czasem i poczuciu bezsensu, ale zapewniająca komfort prostych wyborów moralnych.

Z Zameczku na Zamek

Nową rolę otrzymał w listopadzie 1989 r., kiedy w czasie wielkich demonstracji wielotysięczny tłum skandował hasło: „Havel na Hrad”, czyli Havel na Zamek. Miesiąc później, w grudniu 1989 r., jako lider Frontu Obywatelskiego został przez komunistyczny parlament jednogłośnie wybrany na prezydenta kraju. Zastąpił Gustava Husaka, swego prześladowcę i głównego przeciwnika politycznego. Mieszkaniec Hradeczku (Zameczku), wioski pod Karkonoszami, gdzie stała jego skromna dacza, w czasach komunistycznych stale inwigilowana przez bezpiekę, został gospodarzem wspaniałej rezydencji. Ale tak naprawdę z Hradeczku nigdy nie wyjechał. Nie przypadkiem ten dom wybrał na miejsce swej śmierci. Także w życiu publicznym, gdy mieszkał i pracował na Hradzie, nie zapominał o idei społeczeństwa obywatelskiego, którą nakreślił w tekstach pisanych w Hradeczku.